Jessi Da Silva is een Belgische middenvelder die de jeugdopleiding van Diegem Sport verruilde voor die van Club Brugge.
In juli 2023 ondertekende hij zijn eerste profcontract, waarna hij kort nadien debuteerde voor Club NXT in de Challenger Pro League. Jessi werd daarmee de jongste speler ooit in het Belgische profvoetbal.